"Kad je Harry sreo Sally" 1989. godine, odnosno tada se počela prikazivati ta romantična komedija/drama redtaelja Roba Reinera, koja je svrstana među najbolje u svom žanru, Meg Ryan i Billy Crystal oduševili su publiku, a film je zaradio više od 90 milijuna dolara.
Tek rijetkima je u to vrijeme bilo poznato da je uloga Harryja prvobitno ponuđena Tomu Hanksu, ali ju je on odbio jer je u to vrijeme prolazio kroz razvod od prve supruge Samanthe Lewes.